| Título: | Aplicação de fluxo contínuo na síntese fotoquímica de 3-metil-4- arilmetileno isoxazol-5(4h)-onas por meio de reação multicomponente |
| Autor(es): | Sampaio, Ana Beatriz da Silva |
| Orientador(es): | Andrade, Carlos Kleber Zago de |
| Coorientador(es): | Salvador, Carlos Eduardo de Melo |
| Assunto: | Fotoquímica
Reações multicomponentes (Química) |
| Data de apresentação: | 2-Mai-2022 |
| Data de publicação: | 28-Fev-2023 |
| Referência: | SAMPAIO, Ana Beatriz da Silva. Aplicação de fluxo contínuo na síntese fotoquímica de 3-metil-4- arilmetileno isoxazol-5(4h)-onas por meio de reação multicomponente. 2022. 57 f., il. Trabalho de Conclusão de Curso (Bacharelado em Química Tecnológica) — Universidade de Brasília, Brasília, 2022. |
| Resumo: | O núcleo isoxazol-5(4H)-ona é um heteropentaciclo que é encontrado em
produtos naturais e tem potencial farmacológico. A sua forma enólica pode reagir com
aldeídos aromáticos e, neste trabalho, foi utilizada uma reação multicomponente para
dar origem a moléculas do tipo 3-metil-4-arilmetileno isoxazol-5(4H)-onas. A síntese
fotoquímica foi estudada e ótimos resultados foram alcançados com uma lâmpada
halógena de 150 W. Depois foi feita uma transposição para fluxo contínuo em que foi
possível sintetizar cinco diferentes compostos, variando-se os grupos substituintes
nos aldeídos aromáticos. Com grupos doadores de densidade eletrônica, os produtos
foram obtidos com rendimentos entre 50% e 96%, mas com grupos retiradores de
densidade eletrônica, os produtos esperados não foram obtidos. Três das moléculas
sintetizadas foram enviadas para testes larvicidas contra o mosquito vetor Aedes
aegypti e os resultados de mortalidade indicam que as substâncias inibiram o
desenvolvimento das larvas, mostrando que os compostos sintetizados apresentam
um bom potencial larvicida. |
| Abstract: | The isoxazol-5(4H)-one core is a heteropentacycle that is found in natural
products and has pharmacological potential. Its enol form can react with aromatic
aldehydes and, in this work, a multicomponent reaction was used to give rise to 3-
methyl-4-arylmethylene isoxazol-5(4H)-ones. Photochemical synthesis was studied
and excellent results were achieved with a 150 W halogen lamp. Afterwards, a
transposition to continuous flow was carried out, in which it was possible to synthesize
five different compounds, varying the substituent groups in the aromatic aldehydes.
With electron donating groups, the products were obtained with yields between 50%
and 96%, but with electron withdrawing groups, the expected products were not
obtained. Three of the synthesized molecules were sent for larvicidal tests against the
mosquito vector Aedes aegypti and the mortality results indicate that the substances
inhibited the development of larvae, showing that the synthesized compounds have a
good larvicidal potential. |
| Informações adicionais: | Trabalho de Conclusão de Curso (graduação) — Universidade de Brasília, Instituto de Química, 2022. |
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| Aparece na Coleção: | Química Tecnológica
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