Síntese e elucidação química e estrutural de complexos de Sn(IV) com ligantes hidrazonas derivados da orto-vanilina

Abstract

As hidrazonas derivadas da isoniazida são bases de Schiff de grande interesse para a química bioinorgânica e o desenvolvimento de novos metalofármacos, devido a sua capacidade de quelação e atividade biológica comprovada. Neste contexto, este trabalho apresenta a síntese e a avaliação estrutural do ligante (2-hidroxi-3-metoxibenzilideno)isonicotinoidrazida (H2L), obtido pela reação da condensação entre orto-vanilina e isoniazida, e de seus complexos de organoestanho(IV) inéditos [SnMe(L)Cl2] (1) e [SnPh(L)Cl2] (2). No estado sólido, o ligante hidrazona existe como o tautômero ceto/enólico, mas em solução e na presença de estanho(IV) ele se converte para a forma enolíca desprotonada, formando os complexos. Nos dois complexos de Sn(IV), a complexação do centro metálico ocorre na forma tridentada (ONO) com o ligante, completando sua esfera de coordenação com dois íons cloreto e um grupo metila (complexo 1) ou grupo fenila no complexo (2), derivados dos sais do metal. Estes foram caracterizados por ponto de fusão, espectroscopia de absorção na região do ultravioleta-visível (UV-Vis), espectroscopia vibracional na região do infravermelho (IV), espectrometria de massas e espectroscopia de ressonância magnética nuclear (RMN) 1H, 13C e 119Sn. A estrutura do complexo [SnMe(L)Cl2] (1) foi determinada por difração de raios X de monocristal e analisada por superfície de Hirshfeld, nas funções dnorm, shape index e gráficos fingerprint, revelando interações presentes de maneira qualitativa e quantitativa, como as ligações de hidrogênio não convencionais, interação de empilhamento ππ e contribuição percentual de cada contato atômico para a estabilidade do cristal.