Uso da resolução cinética enzimática na obtenção de amostras quirais do floribundano B e de seu acetato

Abstract

O (+)-floribundano B é um iridoide extraído de folhas secas de Hymenodictyon floribundum B. L. Rob, uma árvore de porte pequeno que cresce nas montanhas da província de Huíla, na Angola. Ele é obtido como um óleo incolor com fórmula C9H14O3, e o composto é de interesse de pesquisadores não só por conta de suas propriedades estruturais únicas, mas também pelo seu potencial biológico. Sua estrutura química foi proposta pelos autores que o isolaram e, posteriormente, confirmada pela sua primeira síntese total racêmica. Até então, não há síntese assimétrica desta molécula e a estereoqueímica absoluta do produto natural ainda não foi determinada. Este trabalho buscou avaliar a resolução cinética enzimática do floribundano B e de seu acetato pela ação da enzima CALB. A acetilação enzimática levou à total conversão do floribundano B no seu acetato sem enantiosseletividade. A hidrólise enzimática ocorreu com a obtenção do acetato de floribundanila com 92% de excesso enantiomérico, acompanhada de um processo de racemização do floribundano B durante a reação de hidrólise enzimática do seu acetato. A análise para medir a rotação específica do acetato obtido e tentativas de se determinar a estereoquímica absoluta deste material serão futuramente testadas.