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Título: Avanços na síntese estereosseletiva de (-)-canabidiol de 1965 a 2023: uma revisão bibliográfica com vistas à sustentabilidade
Autor(es): Miranda, Elizabeth Oliveira
Orientador(es): Machado, Ângelo Henrique de Lira
Assunto: Canabidiol
Química verde
Data de apresentação: 20-Fev-2025
Data de publicação: 22-Jan-2026
Referência: MIRANDA, Elizabeth Oliveira. Avanços na síntese estereosseletiva de (-)-canabidiol de 1965 a 2023: uma revisão bibliográfica com vistas à sustentabilidade. 2025. 55 f., il. Trabalho de Conclusão de Curso (Bacharelado em Química) — Universidade de Brasília, Brasília, 2025.
Resumo: O Canabidiol é uma substância de crescente interesse, principalmente, pelas aplicações medicinais exploradas pela ciência no último século, especialmente no isômero (-)-CBD. Apesar do extenso uso, todo o canabidiol vendido comercialmente é obtido por técnicas de extração a partir da Cannabis sativa. Nos últimos anos, diversos pesquisadores de química sintética têm proposto estratégias para obter esse e outros canabinóides. Esse trabalho consistiu em uma revisão bibliográfica de rotas de síntese publicadas entre os anos de 1965 e 2023, com ênfase na estereosseletividade para o enantiômero (-)-CBD, e culmina em uma análise de sustentabilidade pela observância de métricas da Química Verde. Para isso, os artigos originais foram buscados na base de dados Web of Science pelas palavras-chave “synthesis”, “cannabidiol” e “cannabis” e observados quanto aos caminhos reacionais e à etapa de definição do centro estereogênico. Após isso, as sínteses foram classificadas de acordo com parâmetros de rendimento e enantiosseletividade e, às três mais eficientes, foram aplicadas a EcoScale e a Economia de Átomos, de forma a se avaliar sua sustentabilidade do ponto de vista da Química Verde. A partir disso, observou-se pontuações negativas para todas as rotas multietapas analisadas pela EcoScale e Economia de Átomos inferior a 30% para cada uma delas.
Abstract: Cannabidiol is a substance of increasing interest, primarily due to the medicinal applications explored by science over the past century, particularly in the isomer (-)-CBD. Despite its extensive use, all commercially available cannabidiol is obtained through extraction techniques from Cannabis sativa. In recent years, various synthetic chemistry researchers have proposed strategies for obtaining this and other cannabinoids. This work consists of a literature review of synthesis routes published between 1965 and 2023, with an emphasis on the stereoselectivity for the enantiomer (-)-CBD, culminating in a sustainability analysis through the observance of Green Chemistry metrics. To achieve this, original articles were sought in the Web of Science database using the keywords “synthesis,” “cannabidiol,” and “cannabis,” and were examined regarding reaction pathways and the stage of stereocenter definition. Subsequently, the syntheses were classified according to yield and enantioselectivity parameters and, to the three most efficient ones, EcoScale and Atom Economy were applied, to evaluate their sustainability from the point of view of Green Chemistry. It was observed that all multistep routes analyzed received negative scores from EcoScale, and the Atom Economy was below 30% for each of them.
Informações adicionais: Trabalho de conclusão de curso (graduação) — Universidade de Brasília, Instituto de Química, 2025.
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