Síntese e caracterização de ligantes semicarbazona e hidrazona derivados da isatina

Abstract

A produção de novos compostos com atividade biológica para aplicações nos mais diversos tipos de doenças é cada vez mais necessária a cada ano. As bases de Schiff estão em destaque no campo da Química de coordenação devido aos potenciais farmacológicos que apresentam, incluindo propriedades antibacterianas, antifúngicas, antitumorais, entre outras. Nesse sentido, este Trabalho de Conclusão de Curso reporta a obtenção de uma semicarbazona e uma hidrazona derivadas da isatina, os ligantes isatina-semicarbazona (ISSC) e isatina-benzoilhidrazona (ISBZH). Os compostos sintetizados foram caracterizados pelas análises de espectroscopia no infravermelho, no ultravioleta-visível, espectroscopia de massas e ressonância magnética nuclear de 1H e 13C. As análises mostraram a presença do grupo azometínico nos compostos, os quais se apresentaram no tautômero ceto. A análise de difração de raios X de monocristal dos ligantes possibilitou a caracterização da estrutura cristalina demonstrando que os compostos cristalizam no sistema cristalino monoclínico com grupo espacial P21/c. As interações intermoleculares das estruturas cristalinas foram investigadas pela análise da superfície de Hirshfeld na função dnorm, que é a distância de contato normalisada, e a função shape index, que representa a medida qualitativa da forma da superfície. Os gráficos de impressão digital (fingerprint) foram plotados por meio de cálculos computacionais e as interações intermoleculares foram investigadas. Foi observada a estabilidade das moléculas por meio das interações de empilhamento π⋅⋅⋅π e pelas ligações de hidrogênio intra- e intermoleculares.