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dc.contributor.advisorMachado, Ângelo Henrique de Lira-
dc.contributor.authorMoreira, Amanda Rodrigues-
dc.identifier.citationMOREIRA, Amanda Rodrigues. Estudo da reação de transvinilação em um aduto de morita-baylishillman catalisada por mercúrio (II) por medidas de infravermelho in situ e de ressonância magnética nuclear de próton. 2023. 67 f., il. Trabalho de Conclusão de Curso (Bacharelado em Química) — Universidade de Brasília, Brasília, 2023.pt_BR
dc.descriptionTrabalho de conclusão de curso (graduação) — Universidade de Brasília, Instituto de Química, 2023.pt_BR
dc.description.abstractA reação de Hurd-Claisen é caracterizada por uma reação de transvinilação entre um éter vinílico e um álcool alílico, seguida de um rearranjo [3,3]-sigmatrópico, dessa forma é uma importante ferramenta na formação de novas ligações C-C. Um exemplo da reação de Hurd-Claisen é descrito na literatura pela reação entre aduto de Morita-BaylisHillman (MBH) e o éter etil vinílico (EVE) sob catálise de acetato de mercúrio e aquecimento a 110 – 130 °C em frasco selado por 3 a 48 horas. Apesar de esta metodologia acontecer com vários adutos de MBH, há exemplos desses adutos que são inertes a essas condições de rearranjo. Por se tratar de um processo reacional que acontece em duas etapas, transvinilação e rearranjo [3,3], esta falta de reatividade pode ter origem na ineficiência de uma dessas duas etapas. Dito isto, o objetivo deste trabalho de conclusão de curso foi estudar separadamente a etapa de transvinilação entre um éter vinílico e um aduto de MBH. Como o EVE tem um baixo ponto de ebulição (33 °C a 760 mmHg) foi utilizado um reagente de vinilação com maior temperatura de ebulição, o éter divinílico do trietilenoglicol (triethylene glycol divinyl ether = TGDV). O avanço desta reação de transvinilação foi acompanhado por análises de infravermelho em tempo real in situ em conjunto com análises por 1H RMN de amostras coletadas do meio reacional. Por meio das análises, verificou-se a dependência da formação do intermediário de transvinilação e do produto de rearranjo com a temperatura reacional.pt_BR
dc.rightsAcesso Abertopt_BR
dc.subject.keywordReação de transvinilaçãopt_BR
dc.subject.keywordRearranjo sigmatrópicopt_BR
dc.subject.keywordAdutos de Morita-Baylis-Hillmannpt_BR
dc.titleEstudo da reação de transvinilação em um aduto de morita-baylishillman catalisada por mercúrio (II) por medidas de infravermelho in situ e de ressonância magnética nuclear de prótonpt_BR
dc.typeTrabalho de Conclusão de Curso - Graduação - Bachareladopt_BR
dc.date.accessioned2024-06-21T17:43:19Z-
dc.date.available2024-06-21T17:43:19Z-
dc.date.submitted2023-12-12-
dc.identifier.urihttps://bdm.unb.br/handle/10483/38978-
dc.language.isoPortuguêspt_BR
dc.rights.licenseA concessão da licença deste item refere-se ao termo de autorização impresso assinado pelo autor que autoriza a Biblioteca Digital da Produção Intelectual Discente da Universidade de Brasília (BDM) a disponibilizar o trabalho de conclusão de curso por meio do sítio bdm.unb.br, com as seguintes condições: disponível sob Licença Creative Commons 4.0 International, que permite copiar, distribuir e transmitir o trabalho, desde que seja citado o autor e licenciante. Não permite o uso para fins comerciais nem a adaptação desta.pt_BR
dc.contributor.advisorcoRocha, Thainá Araruna da-
dc.description.abstract1The Hurd-Claisen reaction is characterized by a transvinylation reaction between a vinyl ether and an allyl alcohol, followed by a [3,3]-sigmatropic rearrangement, thus being an important tool in the formation of new C-C bonds. An example of the HurdClaisen reaction is described in the literature by the reaction between a Morita-BaylisHillman adduct (MBH) and the ethyl vinyl ether (EVE) under mercury acetate catalysis and heating to 110 – 130 °C in a sealed flask, for 3 to 48 hours. Although this methodology applies to several MBH adducts, there are examples of these adducts that are inert to these rearrangement conditions. As it is a reaction process that takes place in two steps, transvinylation and [3,3]-rearrangement, this lack of reactivity may originate from the inefficiency of at least one of these two steps. For this reason, the objective of this course's conclusion work was to separately study the transvinylation step between a vinyl ether and an MBH adduct. As EVE has a low boiling point (33 °C at 760 mmHg), a vinylation reagent with a higher boiling temperature was used, triethylene glycol divinyl ether (TGDV). The progress of this transvinylation reaction was followed by real-time in situ infrared analyses in conjunction with 1H NMR analyzes of samples collected from the reaction medium. Through the analyses, the dependence of the formation of the transvinylation intermediate and the rearrangement product on the reaction temperature was verified.pt_BR
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