| Título: | Efeito do solvente na síntese multicomponente de piranocumarinas |
| Autor(es): | Leitão, Arthur Guedes |
| Orientador(es): | Silveira Neto, Brenno Amaro da |
| Assunto: | Química verde
Solvente
Reações multicomponentes (Química) |
| Data de apresentação: | 2022 |
| Data de publicação: | 27-Abr-2023 |
| Referência: | LEITÃO, Arthur Guedes. Efeito do solvente na síntese multicomponente de piranocumarinas. 2022. 74 f., il. Trabalho de Conclusão de Curso (Bacharelado em Química) — Universidade de Brasília, Brasília, 2022. |
| Resumo: | Reações multicomponente (RMC) são uma excelente alternativa para síntese
de moléculas complexas de forma eficiente, sustentável e de acordo com os
princípios da Química Verde. Estudos dessas reações são de extrema
importância, devido a seu uso na síntese de moléculas com aplicações
farmacológicas, como é no caso das Piranocumarinas. Para o desenvolvimento
de sínteses mais eficientes e sustentáveis é de suma importância entender
aspectos básicos da reação, como o efeito do solvente. Este trabalho teve
como objetivo estudar os efeitos do solvente no rendimento e no mecanismo da
síntese da 2,4-difenil-4H-pirano[3,2-c]cromen-5-ona (DPC-01) de forma
quantitativa a partir dos parâmetros de Kamlet-Taft (KT), que quantificam
acidez (α), basicidade (β) e polaridade/polarizabilidade (π*) de um solvente. Foi
constatada a impossibilidade da síntese desse produto através dos métodos de
RMC encontrados na literatura para essa molécula, evidenciando que o que
ocorre é a formação do subproduto 3,3’-fenilmetilenobis-(4-hidroxi-2H-1-
benzopiran-2-ona) (Dicumarol-01) tanto nesse trabalho quanto na literatura,
evidenciado pelos espectros de RMN e outros métodos de caracterização de
tal produto. Por também se tratar de um produto com potencial biológico e
farmacológico foi realizado o estudo do efeito do solvente na síntese do
Dicumarol-01, utilizando vários solventes diferentes. A partir dos dados obtidos
determinamos que os parâmetros α e π* se relacionam linearmente com a
produtividade da reação, que é favorecida por solventes com altos valores para
os mesmos. Chegamos à conclusão de que a água é o solvente ideal para
essa reação, devido a seus altos valores de α e π*, além de baixíssimo custo e
perigos para as pessoas e o meio ambiente, indo de acordo com os princípios
da química verde. Para testar a metodologia obtida, empregamos o método na
síntese de produtos derivados do Dicumarol-01, também com potencial
farmacológico, obtendo resultados muito satisfatórios. |
| Abstract: | Multicomponent reactions (MCR) are a great alternative for efficient and
sustainable complex molecules synthesis, according to the principles of Green
Chemistry. Studies on these reactions are extremely important, due to it’s
usage on the synthesis of molecules with pharmacological applications, like the
pyranocoumarins, that have multiple pharmacological activities such as antiinflammatory, anti-HIV-1, anti-cancer, anti-hepatitis B virus, antimicrobial and
antiproliferative. For the development of new more efficient and sustainable
syntheses it is important to understand basic aspects of the reaction, such as
the solvent effect. This work’s goal is to study the solvent effects on the yield
and mechanism of the synthesis of 2,4-diphenyl-4H-pyran[3,2-c]chromen-5-one
(DPC-01) quantitatively from the Kamlet-Taft (KT) parameters, that quantifies a
solvent’s acidity (α), basicity (β) and polarity/polarizability (π*). It was found the
impossibility to synthesize this product through MCR methods found on
literature for this specific molecule, evidencing that what happens is the
formation of the subproduct 3,3’-phenylmethylenebis-(4-hydroy-2H-1-
benzopyran-2-one) (Dicumarol-01) both on this work and on literature, noticed
by the NMR spectrums and other characterization methods of the mentioned
product. Because of the fact that it is also a product with biological and
pharmacological potential, it was performed the study on the solvent effects in
the Dicumarol-01 synthesis, using several different solvents. Through the
obtained data we could determinate that the α and π* parameters relate linearly
with the reaction’s productivity, which is supported by solvents with high values
of them. We’ve reached to the conclusion that water is the ideal solvent for this
reaction, duo to its high values of α and π*, besides its very low price and
hazards for people and the environment, in agreement with the green chemistry
principles. To test de methodology obtained, we’ve used the method in the
synthesis of Dicumarol-01 derivatives, also with pharmacological potential,
obtaining satisfactory results. |
| Informações adicionais: | Trabalho de conclusão de curso (graduação) — Universidade de Brasília, Instituto de Química, 2022. |
| Licença: | A concessão da licença deste item refere-se ao termo de autorização impresso assinado pelo autor que autoriza a Biblioteca Digital da Produção Intelectual Discente da Universidade de Brasília (BDM) a disponibilizar o trabalho de conclusão de curso por meio do sítio bdm.unb.br, com as seguintes condições: disponível sob Licença Creative Commons 4.0 International, que permite copiar, distribuir e transmitir o trabalho, desde que seja citado o autor e licenciante. Não permite o uso para fins comerciais nem a adaptação desta. |
| Aparece na Coleção: | Química
|
Todos os itens na BDM estão protegidos por copyright. Todos os direitos reservados.
