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dc.contributor.advisorSilveira Neto, Brenno Amaro da-
dc.contributor.authorBeck, Pedro de Santana-
dc.identifier.citationBECK, Pedro de Santana. Efeito do solvente em reação multicomponente variante de Biginelli: implicações mecanísticas. 2021. 63 f., il. Trabalho de conclusão de curso (Bacharelado em Química Tecnológica) — Universidade de Brasília, Brasília, 2021.pt_BR
dc.descriptionTrabalho de conclusão de curso (graduação) — Universidade de Brasília, Instituto de Química, 2021.pt_BR
dc.description.abstractNeste trabalho foi discutido o conceito da Química Verde, sustentabilidade e como os efeitos gerados pelos solventes alteram a produtividade e mecanismo em uma reação multicomponente variante do tipo Biginelli, a partir do estudo do efeito dos solventes no rendimento do composto 4-fenil-3,4-dihidro-2H-chromeno[4,3-d]pirimidina-2,5(1H)-dione (CPD-01), obtido através da reação variante de Biginelli. O estudo teve como objetivo obter as melhores condições para a síntese da CPD-01, a fim de reduzir impactos ambientais, consumo de reagentes e energia, além de discutir os impactos gerados pelos solventes e correlacionar os parâmetros de Kamlet-Taft (KT) com a produtividade da síntese. Para tal finalidade, foram empregados 11 solventes de diferentes polaridades, além de alguns líquidos iônicos. Para a avaliação do seu efeito no rendimento da CPD-01, foram aplicados conceitos de capacidade de doação de ligação de hidrogênio (), capacidade de doação de par de elétrons () e polaridade/polarizabilidade (*) dos solventes, definidos pelos pesquisadores Mortimer J. Kamlet, José Luis Abboud e Robert. W. Taft, usualmente conhecidos como parâmetros de KT. Com as análises dos rendimentos, foi visto que a água foi o melhor solvente devido ao seu parâmetro de KT  ser elevado, o que impulsionou a produtividade da reação e favoreceu o mecanismo de Knoevenagel. Foram discutidos também os impactos dos solventes nos mecanismos plausíveis para a formação do CPD-01, analisando-se os três mecanismos mais aceitos para a reação Biginelli. Apenas dois se mostraram viáveis: (i) o mecanismo de Knoevanagel e (ii) o intermediário imínio. Com os dados dos efeitos dos solventes, verificou-se que, para a formação da CPD-01, esses dois mecanismos acontecem simultaneamente e de forma concorrente. Contudo, ao utilizar a cumarina ou a ureia em excesso, ocorreu a dominância de um dos caminhos. Foi observada também a maior produtividade quando empregados solventes com maior caráter  para a reação que ocorria predominantemente pelo mecanismo de Knoevenagel e maior produtividade quando empregado solventes com maior caráter *, quando a reação ocorria pela rota do imínio. Para testar a metodologia empregada com o solvente otimizado, foram sintetizados novos compostos, CPDs, com elevadas chances de apresentarem atividades biológicas, os resultados de rendimento foram satisfatórios.pt_BR
dc.rightsAcesso Abertopt_BR
dc.subject.keywordQuímica verdept_BR
dc.subject.keywordSustentabilidadept_BR
dc.subject.keywordSolventept_BR
dc.titleEfeito do solvente em reação multicomponente variante de Biginelli : implicações mecanísticaspt_BR
dc.typeTrabalho de Conclusão de Curso - Graduação - Bachareladopt_BR
dc.date.accessioned2022-12-04T14:07:05Z-
dc.date.available2022-12-04T14:07:05Z-
dc.date.submitted2021-11-01-
dc.identifier.urihttps://bdm.unb.br/handle/10483/32774-
dc.language.isoPortuguêspt_BR
dc.rights.licenseA concessão da licença deste item refere-se ao termo de autorização impresso assinado pelo autor que autoriza a Biblioteca Digital da Produção Intelectual Discente da Universidade de Brasília (BDM) a disponibilizar o trabalho de conclusão de curso por meio do sítio bdm.unb.br, com as seguintes condições: disponível sob Licença Creative Commons 4.0 International, que permite copiar, distribuir e transmitir o trabalho, desde que seja citado o autor e licenciante. Não permite o uso para fins comerciais nem a adaptação desta.pt_BR
dc.description.abstract1This work discusses the concept of Green Chemistry, sustainability and how the solvent effect changes productivity in a Biginelli-like multicomponent reaction. The solvent effect study was done for the synthesis of the 4-phenyl-3,4-dihydro-2H-chromeno[4,3-d]pyrimidine-2,5(1H)- dione (CPD-01). The study aimed to obtain the best conditions for the synthesis of CPD, in order to reduce environmental impact, consumption of reagents and energy, in addition to discussing the productivity impact generated by solvents and to correlate the Kamlet-Taft (KT) parameters with the productivity of the synthesis. For this purpose, 11 solvents of different polarities were used; some ionic liquids were used as well. To evaluate its effect on CPD yield, concepts of hydrogen bond donating capacity (), electron pair donating capacity () and polarity/polarizability (*) of solvents, the KT parameters, as defined by Mortimer J. Kamlet, José Luis Abboud and Robert Taft, were applied. With the analysis of yields, it was seen that water was the best solvent due to its high  parameter, which boosted the reaction productivity. The impacts of solvents on plausible mechanisms for the formation of CPD-01 were also discussed, analyzing the three most accepted mechanisms for the Biginelli reaction. Only two proved to be viable: (i) the Knoevenagel mechanism and (ii) via the iminium intermediate. With the data on the effects of solvents, it was verified that, for the formation of CPD, these two mechanisms happen simultaneously and concurrently. However, when using coumarin or urea in excess, one of the paths became dominant. The highest productivity was observed when using solvents with greater * character for the reaction that occurred predominantly through the Knoevenagel mechanism and higher productivity was observed when using solvents with greater  character, in which the reaction occurred through the iminium route. To test the methodology used with the optimized solvent, new compounds,CPDs, with high chances of presenting biological activities were synthesized in yields that were satisfactory.pt_BR
Aparece na Coleção:Química Tecnológica



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