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Título: Acil-hidrazino-peptômeros : síntese via reações de Ugi e Ugi-hidrazino consecutivas, caracterização estrutural e toxicidade contra células normais e de câncer de mama in vitro
Autor(es): Santos, Veronica Alves dos
Orientador(es): Muehlmann, Luis Alexandre
Coorientador(es): Barreto, Angélica de Fátima Silva
Assunto: Peptídeos
Mamas - câncer
Câncer - tratamento
Data de apresentação: 21-Jun-2017
Data de publicação: 15-Mai-2020
Referência: SANTOS, Veronica Alves dos. Acil-hidrazino-peptômeros: síntese via reações de Ugi e Ugi-hidrazino consecutivas, caracterização estrutural e toxicidade contra células normais e de câncer de mama in vitro. 2017. xv, 60 f., il. Trabalho de Conclusão de Curso (Bacharelado em Farmácia)—Universidade de Brasília, Brasília, 2017.
Resumo: Os peptídeos são biomoléculas compostas por resíduos de aminoácidos ligados por meio de ligações peptídicas e sua diversidade estrutural faz com que esses compostos sejam versáteis e se destaquem como macromoléculas promissoras na busca de novos fármacos. Peptídeos bioativos possuem ampla aplicabilidade, podendo atuar como antifúngicos, antibacterianos, anti-inflamatórios, além de desempenharem funções hormonais e sinalizadores neurais. Alguns estudos apontam ainda seu potencial na atuação da terapia do câncer. Embora esses compostos exibam grandes vantagens como agentes terapêuticos, algumas limitações ainda restringem seu uso clínico. Por essa razão, nos últimos anos vem crescendo o interesse na síntese de miméticos, a fim de minimizar essas limitações por meio de modificações estruturais e viabilizar esses peptidomiméticos como potenciais candidatos a fármacos. O presente trabalho tem como objetivo realizar a síntese de acil-hidrazino-peptômeros, uma nova classe de peptidomiméticos, por meio de reações multicomponentes consecutivas. A ideia geral se baseia na obtenção dos compostos via reação de Ugi-hidrazino seguida por reação de hidrazinólise ou hidrólise e subsequente reação de Ugi-hidrazino ou reação clássica de Ugi. Essa metodologia permitiu a obtenção de peptidomiméticos com moderados a bons rendimentos (47-90%). Após realizada a síntese, os compostos foram submetidos a ensaios biológicos in vitro pelo método de MTT visando avaliar a citotoxicidade dos peptidomiméticos em células normais da linhagem NIH-3T3 (fibroblastos) e câncer de mama (4T1). Observou-se que a maioria dos compostos não são citotóxicos para células normais e não foram capazes de promover redução significativa da viabilidade das células cancerígenas.
Abstract: Peptides are biomolecules composed of amino acid residues linked by peptide bonds and their structural diversity makes these compounds more versatile and stand out as promising macromolecules in the search for new drugs. Bioactive peptides have broad applicability, act as antifungal, antibacterial, anti-inflammatory, in addition to performing hormonal functions and neural flags. A few studies also point out its potential in the performance of cancer therapy. Although these compounds exhibit great advantages as therapeutic agents, some limitations still restrict their clinical use. For this reason, in recent years the interest in mimetic synthesis has increased, in order to minimize these limitations by means of structural modifications and to make these peptidomimetics feasible as potential drug candidates. The present work aims at the synthesis of acyl- hydrazino-peptomers, a new class of peptidomimetics, by means of consecutive multicomponent reactions. The general idea is based on obtaining the compounds by Ugi-hydrazino reaction followed by hydrazinolysis or hydrolysis reaction and subsequent reaction of Ugi-hydrazino or classical Ugi reaction. After synthesis, the compounds were submitted to in vitro biological assays by the MTT method to evaluate the cytotoxicity of the peptidomimetics in normal cells NIH-3T3 (fibroblasts) and verify their biological behavior in breast cancer cells (4T1). It was noted that the most of the compounds are not toxic to normal cells and haven’t been able to promote significant reduction of the viability of cancer cells.
Informações adicionais: Trabalho de Conclusão de Curso (graduação)—Universidade de Brasília, Faculdade de Ceilândia, 2017.
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