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Título: Benzilidenomalononitrila e amida : síntese e avaliação de suas atividades em Aedes aegypti
Autor(es): Lima, Caio de Azevedo
Orientador(es): Melo, Sebastião José de
Coorientador(es): Albernaz, Lorena Carneiro
Assunto: Larvicida
Aedes aegypti
Nitrila - derivados
Data de apresentação: 6-Nov-2021
Data de publicação: 11-Jan-2024
Referência: LIMA, Caio de Azevedo. Benzilidenomalononitrila e amida: síntese e avaliação de suas atividades em Aedes aegypti. 2021. 67 f., il. Trabalho de conclusão de curso (Bacharelado em Farmácia) — Universidade de Brasília, Brasília, 2021.
Resumo: O mosquito Aedes aegypti é o vetor de doenças de importância pública conhecidas como arboviroses (Dengue, Zika, Chikungunya e febre amarela). Dessa forma,o controle entomológico é uma eficaz estratégia no combate a essas doenças. Porém, os mosquitos dessa espécie desenvolvem resistência a diversos inseticidas químicos. Desenvolver novos produtos capazes de controlar a proliferação do vetor é uma estratégia possível e necessária. Dentro desse contexto, os compostos nitrogenados como derivados arilidenos de nitrila e amidas apresentam-se como um bom foco de pesquisa na busca de novas moléculas destinadas ao combate das arboviroses, tendo em vista as várias atividade biológicas descritas. Neste trabalho, foi realizada a síntese, purificação, elucidação e testes de atividade inseticida em todas as fases do ciclo de vida do Aedes Aegypti, limitando os testes em mosquitos adultos a substância Arbo29A046 por déficit na população de mosquitos adultos disponíveis. As substâncias Arbo29A046, Arbo29A047, Arbo29A048A e Arbo29A048B foram sintetizadas e purificadas por cromatografia em coluna quando necessário. S1, uma substância pura testada, não fez parte das sínteses, mas faz parte dos estudos por ter como precursor a condensação de knoevenagel usada nos arilidenomalononitrilas sintetizados. A substância Arbo29A048B demonstrou atividade satisfatória em larvas L3 de 87,5% em 72 horas na concentração de 100 µg/mL. A substância sintetizada Arbo29A047 demonstrou atividade, mas devido a limitações impostas em sua elucidação molecular não foi o foco desta pesquisa. S1 demonstrou resultado promissor no teste de atividade pupicida que em poucas horas na concentração de 100 µg/mL obteve 100% de mortalidade. Vale ressaltar, que dentre as fases do ciclo de vida do mosquito demonstra-se, geralmente a mais desafiadora.A partir das análises por meio de Ressonância magnética nuclear e Espectrometria de massas, foi possível constatar que os produtos obtidos são os esperados das reações realizadas, que traduz sucesso nas realizações das sínteses.
Abstract: The Aedes aegypti mosquito is the vector of diseases of public importance known as arboviruses (Dengue, Zika, Chikungunya and yellow fever). Thus, entomological control is an effective strategy to combat these diseases. However, mosquitoes of this species develop resistance to various chemical insecticides. Developing new products capable of controlling vector proliferation is a possible and necessary strategy. Within this context, nitrogen compounds such as arylidene derivatives of nitrile and amides are a good focus of research in the search for new molecules aimed at combating arboviruses, in view of the various biological activities described. In this work, the synthesis, purification, elucidation and tests of insecticidal activity were carried out in all phases of the life cycle of Aedes Aegypti, limiting the tests in adult mosquitoes to the substance Arbo29A046 due to a deficit in the population of available adult mosquitoes. The substances Arbo29A046, Arbo29A047, Arbo29A048A and Arbo29A048B were synthesized and purified by column chromatography when necessary. S1, a pure substance tested, was not part of the syntheses, but is part of the studies for having as a precursor the condensation of knoevenagel used in the synthesized arylidenomalononitriles . The substance Arbo29A048B demonstrated satisfactory activity in L3 larvae of 87.5% in 72 hours at a concentration of 100 µg/mL. The synthesized substance Arbo29A047 showed activity, but due to limitations imposed on its molecular elucidation it was not the focus of this research. S1 showed a promising result in the pupicidal activity test that in a few hours at a concentration of 100 µg/mL achieved 100% mortality. It is noteworthy that, among the phases of the mosquito life cycle, it is generally the most challenging. From the analyzes using nuclear magnetic resonance and mass spectrometry, it was possible to verify that the products obtained are those expected from the reactions carried out. , which translates success in the accomplishment of the syntheses.
Informações adicionais: Trabalho de conclusão de curso (graduação) — Universidade de Brasília, Faculdade de Ciências da Saúde, Departamento de Farmácia, 2021.
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Aparece na Coleção:Farmácia - Campus Darcy Ribeiro



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