Efeito de solvente na formação do intermediário imínio da Reação de Biginelli

Abstract

O presente trabalho tem por objetivo discutir o conceito de Reação Multicomponente (RMC) e o efeito do solvente nos mecanismos de RMCs. O estudo propõe-se a investigar o efeito do solvente na rota imínio da Reação de Biginelli, correlacionar a influência dos solventes aos parâmetros de Kamlet-Taft (KT) e examinar a segunda adição de ureia no intermediário imínio para formação da bisureida. Para tanto foram empregados 7 solventes com diferentes polaridades no estudo da formação do intermediário imínio e da bisureida. Os conceitos de capacidade do solvente em doar um próton em uma ligação solvente-soluto (α), capacidade do solvente em receber um próton em uma ligação solvente-soluto (β) e capacidade do solvente em estabilizar uma carga ou um dipolo devido seu efeito dielétrico (π*) definidos como parâmetros de KT foram considerados para avaliar o efeito do solvente na rota imínio da Reação de Biginelli. Através de espectrometria de massas, a reação proposta foi acompanhada periodicamente para cada solvente. Gráficos de intensidade do intermediário imínio/intensidade da bisureida vs parâmetros de KT foram construídos para analisar a influência dos parâmetros a partir do coeficiente de determinação (R2 ) calculado por regressão linear.