Síntese de piranonaftoquinonas via reação de Hecklactonização

Abstract

As piranonaftoquinonas possuem ampla aplicação medicinal, por isso, existem diversas maneiras de se sintetizar essa classe de compostos na literatura. Esse trabalho propõe um novo método para a síntese de piranonaftoquinonas pela reação derivada das reações de Heck, a Heck-lactonização, em duas etapas. Primeiramente, realizando a síntese dos agentes de arilação a partir da halogenação de uma naftoquinona conhecida como lausona. Obtivemos com grande êxito os compostos bromolausona e iodolausona utilizados na próxima etapa. Os reagentes sintetizados anteriormente reagiram com ésteres conjugados com insaturações beta à carbonila, o crotonato de metila ou o maleato de metila, em diversas condições com diferentes bases, catalisadores de sais de paládio e solventes. Obtivemos, no geral, três produtos apenas para o crotonato. O produto de Heck com seus isômeros cis e trans, um produto de esterificação e o produto desejado, a 4-metil-2H-benzo[g]chromene-2,5,10-triona, confirmada por ressonância magnética de hidrogênio e espectrometria de massas.