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https://bdm.unb.br/handle/10483/19149
| Título: | Rearranjo de Hurd-Claisen de adutos de Morita-Baylis-Hillman em condição de fluxo |
| Autor(es): | Veríssimo, Gabriel Borges de Oliveira |
| Orientador(es): | Machado, Ângelo Henrique de Lira |
| Coorientador(es): | Salvador, Carlos Eduardo de Melo |
| Assunto: | Bactérias
Reações químicas
Rearranjo de Claisen
Reações irradiadas por micro-ondas |
| Data de apresentação: | 2017 |
| Data de publicação: | 22-Jan-2018 |
| Referência: | VERÍSSIMO, Gabriel Borges de Oliveira. Rearranjo de Hurd-Claisen de adutos de Morita-Baylis-Hillman em condição de fluxo. 2017. ix, 43 f., il. Trabalho de Conclusão de Curso (Bacharelado em Química Tecnológica)—Universidade de Brasília, Brasília, 2017. |
| Resumo: | Uma ferramenta importante na comunicação entre células de microorganismos (bactérias e bactérias) é um processo conhecido por quorum sensing (QS). Ele relaciona a produção, detecção e resposta de um acúmulo extracelular de alguns sinalizadores moleculares conhecidos como autoindutores (AI’s). Nosso grupo de pesquisas tem estudado o uso de produtos de rearranjo de Hurd-Claisen de éteres vinílicos de adutos de Morita-Baylis-Hillman como intermediários na síntese de substâncias que interferem em QS microbiano. Esta reação é realizada sob aquecimento convencional, 110oC, por 48 horas. Esta condição de reação é bastante agressiva e tem o potencial de degradar tanto os reagentes quanto os produtos formados. Por apresentar resultados similares ao uso de microondas na redução de tempos reacionais, a reação conduzida sob regime de fluxo contínuo em microrreatores foi escolhida para ser estudada de forma a diminuir o tempo reacional deste rearranjo molecular e minimizar a degradação de seus reagentes e produtos. |
| Abstract: | Quorum sensing (QS) is the name given to an important process in the communication between microbial cells. It creates a relation between the produc-tion, detection, and response of an extracellular excess in some signalling mole-cules known as autoinducers (AIs). Our research group is studing the use of Hurd-Claisen rearrangement products of vinyl ethers of Morita-Baylis-Hillman aducts as synthetic intermediates for new molecules able to interfere with micro-bial QS. This rearrangement is done over 42 h heating, 110oC. These experi-mental conditions are quit aggressive to the reagents and also to the rearrange-ment products, potentially leading their thermal decomposition. In order to reduce the reaction time of the Hurd-Claisen studied by us, we chose the continuous flow reaction conditions in a microreactor. This strategy, as observed for reactions under microwave assisted heating, used to reduce the reaction time of a wild range of chemical reactions and seems to be an interesting alternative to reduce the potential thermal decomposition of the reagents and products of the Hurd-Claisen studied by us. |
| Informações adicionais: | Trabalho de conclusão de curso (graduação)—Universidade de Brasília, Instituto de Química, 2017. |
| Aparece na Coleção: | Química Tecnológica
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